История Свято-Пафнутьева монастыря неразрывно связана с разными этапами становления российской государственности, многие из серьезных исторических событий нашли отражение в летописи обители.

История основания монастыря стала отголоском монголо-татарского нашествия: как известно, дед преподобного Пафнутия был татарином, который принял крещение в Православие с именем Мартин и положил начало благочестивому роду, из которого появился будущий «светильник» православной веры.

Духовный авторитет преподобного Пафнутия притягивал в обитель многих людей. В разное время великие князья Василий II, Иван III, Василий III, цари Иван IV Грозный, Федор Иванович, Михаил Романов и Алексей Михайлович, князья Лыковы-Оболенские, Репнины, Волконские не раз приезжали в монастырь на богомолье.

В Смутное время монастырь оказался на пути польско-литовских захватчиков во главе со Лжедитрием II и стал ареной кровавых событий, в результате которых подвиг православных защитников обители просиял в веках, а город Боровск получил новый герб.

События церковного раскола, мучительно переживаемые Церковью, также коснулись монастыря - главный идейный вдохновитель старого церковного порядка протопоп Аввакум дважды содержался под стражей в стенах Пафнутьевой обители.

Расположение монастыря на пути армии «двунадесяти языков» под предводительством Наполеона в 1812 году повлекло за собой разграбление и частичное разрушение обители.

Великая Отечественная война 1941-1945 гг. также оставила след в истории  монастыря: он вновь был разрушен и разграблен, но сумел выстоять и возродиться.

Эпоха советского периода оказала, пожалуй, самое негативное влияние на монастырь. После национализации обители и изгнания монахов в 1919 году, монастырь за тридцать с небольшим лет хозяйствования советской власти был превращен практически в руины. Начавшие в 60-х годах XX века восстановление обители реставраторы столкнулись со множеством трудностей: им пришлось заливать новые фундаменты, восстанавливать стены, реставрировать храмы и здания.

Новейшая история Пафнутьевой обители началась в 1991 году с возвращения в монастырь иноков и возобновления регулярных богослужений.

Более подробная информация по разным этапам истории монастыря приведена в соответствующих подразделах.

Православный календарь